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Während einer Ladies-Night in der Bar wird Lily vom Barkeeper angebaggert, doch sie erwehrt sich dessen Avancen, um Neal nicht zu verletzen. Schließlich weiß sie nicht, ob er schon wieder Dates hat oder aber von Liebeskummer zerfressen ist. Whitney und Alex statten Neal daraufhin einen Überraschungsbesuch ab und platzen mitten in ein Date. Doch Neal trifft sich nicht etwa mit einer Frau, sondern mit seinem „Arbeitskollegen“ Steven. Kurz darauf sucht Neal das Gespräch mit Whitney und gesteht ihr, dass er etwas für Steven empfindet. Verwirrt fragt er sich, ob er tatsächlich schwul sei. Whitney kann Neal zwar nicht mit seinen Gefühlen helfen, doch sie überredet ihn, den Freunden und vor allem Lily reinen Wein einzuschenken. Neal will bei einem gemeinsamen Abendessen die Bombe platzen lassen – doch wie wird die Gang auf sein Geständnis reagieren?