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Auf einem Kinderfest nimmt Caillou mit seinen Freunden Leo und Clementine an einem Hindernislauf teil. Leo gewinnt den Lauf und Caillou ist neidisch auf seinen Sieg. Als er selbst an der Reihe ist, merkt er jedoch, dass es nicht nur um Schnelligkeit geht, sondern auch um Geschicklichkeit und Ausdauer. Am Ende lernt Caillou eine wichtige Lektion darüber, dass es nicht immer darum geht, der Schnellste zu sein.
Caillou spielt begeistert im Garten mit seinem Papierflieger. Er ist der tollkühne Pilot Roter Adler. Doch es wird dunkel. Es ist Badezeit und dann Bettzeit. Caillou ist enttäuscht. Papi baut Caillou für die Wanne ein Boot aus seinem Papierflieger. Aber leider geht das Boot unter. Caillou wird also zwei Mal enttäuscht an diesem Abend, weil er nicht so spielen kann, wie er es sich gewünscht hatte. Wie soll er mit der Enttäuschung umgehen?