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Zu Jennys 16. Geburtstag schenkt ihr Serena eine Party, die jedoch im Desaster endet. Serena und Poppy beschließen daraufhin, dem ganzen Trubel für einen spontanen Trip nach Spanien den Rücken zu kehren ... Seit sich Nate von Vanessa getrennt hat, verbringt er vermehrt Zeit mit Blair. Doch Chucks und Vanessas Versuche, beide eifersüchtig zu machen, schlagen fehl - am Ende landen beide aus Frust und Lust im Bett, Nate und Blair kommen sich immer näher ...