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Um die frisch geschlossene Ehe mit Louis wieder annullieren zu lassen, macht sich Blair in Begleitung von Dan auf dem Weg zum Flughafen – ihr Ziel: die Dominikanische Republik. Serena und Chuck eilen Blair hinterher, da sie ihren Pass zu Hause vergessen hat. Die beiden ahnen jedoch nicht, dass sie von der hinterhältigen Georgina verfolgt werden. Auch Sophie führt Böses im Schilde und stellt Blair vor eine folgenschwere Entscheidung...