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Für die jungen Damen der feinen New Yorker Gesellschaft gibt es wohl keinen wichtigeren Termin als den Debütantinnen-Ball. Serena hat sogar doppelten Grund zur Freude, denn sie vermutet, dass Steve ihr im Laufe des Abends einen Heiratsantrag machen wird. Mit der Eigennützigkeit ihrer Freundin Blair hat sie jedoch nicht gerechnet: Sie lässt sich auf ein Abkommen mit Sage ein, die von ihr verlangt, den Antrag zu sabotieren. Nur dann wird sie als Model Blairs Kollektion vorführen.