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Jay hat Geburtstag und Gloria hat sich etwas ganz Besonderes für ihren Liebsten einfallen lassen. Sie fliegen gemeinsam für eine Woche nach Hawaii. Jay ist begeistert, endlich können die beiden in Ruhe ihre junge Liebe genießen. Doch zu früh gefreut, denn am Flughafen folgt für Jay die „böse“ Überraschung: Die komplette Familie kommt ebenfalls mit, nachdem Gloria ihnen „großzügig“ die Tickets gezahlt hat – von Jays Geld. Während diese nun all ihre gemeinsamen Aktivitäten plant, wünscht sich Jay nichts sehnlicher, als in der Sonne entspannen zu können. Denn er weiß mit der Familie ist Stress vorprogrammiert. Während der Rest der Familie auf seinen Flug wartet, bemerkt Mitchell, dass er seine Geldbörse zu Hause liegen gelassen hat. Kein Problem, findet Phil und bietet seinem Schwager an, ihn zurückzufahren, obwohl er Claire versprochen hatte, sie wegen ihrer großen Flugangst zu beruhigen. Doch es kommt noch schlimmer zu Hause bemerkt Mitchell, dass er den Schlüssel vergessen hat und nun bleibt den beiden Männern nichts anderes übrig, als durch ein Fenster einzusteigen. Am Flughafen ist die Stimmung derweil äußerst angespannt. Claire versucht, ihre Angst mit unzähligen Cocktails in den Griff zu bekommen und binnen kürzester Zeit sturzbetrunken. Manny wird beim Einchecken plötzlich von einem Polizisten verhaftet, weil sein Name auf einer Flugverbotsliste auftaucht und muss nun zum Verhör. Indes versucht Cameron krampfhaft, Lily am Einschlafen zu hindern und gleichzeitig seine neuen Wanderschuhe einzulaufen. Haley hat ein Auge auf einen süßen Jungen am Flughafen geworfen, aber was wird Dylan wohl davon halten? Dieser sitzt wiederrum im Haus der Dunphys fest, nachdem er heimlich über Nacht geblieben ist und es nicht geschafft hat, unbemerkt vor den anderen das Haus zu verlassen. Eins ist klar: Dies wird definitiv kein Entspannungsurlaub!