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Unmittelbar nach den schockierenden Ereignissen des ersten Staffelfinales findet sich Ichabod in einer äußerst misslichen Lage wieder. Er wurde bei lebendigem Leib begraben. Abbie steckt derweil im Fegefeuer fest, während Ichabods Ehefrau Katrina von den kopflosen Reitern entführt wurde. Captain Frank Irving befindet sich wegen eines Mordes, den er gar nicht begangen hat, hinter Gittern. Abbies Schwester Jenny gerät derweil in einem furchtbaren Autounfall. Diese Ereignisse waren größtenteils der schockierenden Enthüllung geschuldet, dass Henry Parish , der Vertraute von Ichabod und Abbie, in Wirklichkeit der Sohn von Ichabod und Katrina ist - und gleichzeitig der zweite Reiter der Apokalypse. Nun, da Henry als Reiter des Krieges an der Seite der kopflosen Reiter aufgetaucht ist, stand Sleepy Hollow nie so kurz vor der Zerstörung.