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Grace (Debra Messing) hat sich nach langem Überlegen entschlossen, mit Ben (Gaststar Gregory Hines) Schluss zu machen, weil sie überzeugt ist, dass ihre Beziehung zu nichts führt – aber sein Charme und seine Weigerung die Beziehung zu beenden verleiten sie dazu, es sich vielleicht doch anders zu überlegen.