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Grace (Debra Messing) lehnt den Vorschlag eines Ex-Freunds ab, mit ihm und seiner Freundin einen romantischen Kurzurlaub zu verbringen. Aber als sie sich Will (Eric McCormack) und Karen (Megan Mullally) anvertraut – die sich bei dem Gedanken vor Lachen nicht mehr einkriegen – denkt die konservative Grace darüber nach, die Vorsicht über Bord zu werfen.