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Widerstrebend ist Will (Eric McCormack) auf der Gegenseite von Karen (Megan Mullally), als er ihren Mann vertritt. Sie hingegen lässt sich in dem Fall von einem dümmlichen und unreifen jungen Mann (Gaststar Macaulay Culkin aus "Kevin – Allein zu Haus") vertreten, den sie scheinbar geradewegs von der High-School angeheuert hat – und Will bekommt Mitleid mit dem pseudomäßigen Typen.