In einer einzigartig komischen Odyssee der Selbstfindung und Kulturbeobachtung filmt der Dokumentarfilmer und selbstbeschriebene ängstliche New Yorker John Wilson heimlich und obsessiv das Leben seiner New Yorker Mitmenschen, während er versucht, Alltagsratschläge zu verwandten Themen zu geben. Die peinlichen Widersprüche des modernen Lebens werden durch Wilsons offenen, ungeschliffenen Kommentar gemildert. Aufbauend auf Wilsons zuvor veröffentlichten How to-Kurzfilmen nimmt jede Episode wild unerwartete Wendungen, ist aber in Johns erfrischender Ehrlichkeit begründet.
| # | Titel | Wo anschauen | Sprache |
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| 1 | How To Invest in Real Estate |
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| 2 | How To Appreciate Wine |
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| 3 | How To Find a Spot |
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| 4 | How To Throw Out Your Batteries |
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| 5 | How To Remember Your Dreams |
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| 6 | How To Be Spontaneous |
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