Keiken Zumi na Kimi to, Keiken Zero na Ore ga, Otsukiai Suru Hanashi.

[Our Dating Story: Meine erfahrene Freundin und Ich / Our Dating Story: The Experienced You and The Inexperienced Me] Ryuuto Kashima sieht sich selber als den düsteren, unbeliebten Nobody seiner Klasse, der selbst in seinem eigenen Leben kaum mehr als eine Nebenrolle spielt. Durch eine schicksalhafte Begegnung im Klassenzimmer mit Luna Shirakawa, dem beliebtesten Mädchen der Schule, verliebt er sich in sie, obwohl er weiß, dass er bei ihr niemals eine Chance haben wird. Immerhin ist sie ständig von gutaussehenden Jungs umgeben und lässt sich immer wieder auf neue Beziehungen ein. Als Ryuuto dann eine Wette mit seinen ebenso unbeliebten Gamer-Freunden verliert, zwingen sie ihn, Luna seine Gefühle zu gestehen. Anstatt ihn jedoch rund heraus abzuweisen, erklärt Luna ihm überraschenderweise, dass sie gerne seine Freundin sein möchte. Und nicht nur das, sie lädt ihn direkt zu sich nach Hause ein, um mit ihm zu schlafen! Ryuuto geht das alles viel zu schnell, immerhin ist Luna seine erste richtige Freundin. Da Luna ebenfalls nichts dagegen hat, ihn besser kennenzulernen, beschließen sie, das soziale Gefüge ihrer Klasse endgültig durcheinander zu bringen und wie ein normales Pärchen auf Dates zu gehen, bevor sie den nächsten Schritt wagen.