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Vor ihrem ersten richtigen Date mit Mr. Chris (Chris Diamantopoulos) bittet eine nervöse Fiona (Minnie Driver) Dakota (Leslie Bibb) sie zu ihrer Verabredung zu begleiten. Will (David Walton) geht ebenfalls mit um Dakota zu beeindrucken. Marcus (Benjamin Stockham) verbringt den Abend derweil mit Andy (Al Madrigal) und Laurie (Annie Mumolo).