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Cayden James greift die digitale Infrastruktur von Star City an, was zu mehreren Todesfällen führt. Auch der Polizeichef kommt ums Leben. James stellt horrende Lösegeldforderungen, nur so könne die Stadt einen noch tödlicheren Angriff verhindern. Schließlich kommt Oliver den Motiven für James’ Rachefeldzug auf die Spur. Vincent lässt Curtis, Rene und Dinah Informationen über Caydens Pläne zukommen. Dennoch gerät William bei einem Schulausflug durch James in große Gefahr. So kann Oliver seine geheime Identität nicht länger vor seinem Sohn verbergen.