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Frauenheld Michael Bailey stürzt nackt aus dem achten Stock eines New Yorker Hotels. Vor seinem Tod hatte der junge Mann offenbar Sex mit unterschiedlichen Frauen - die erste Spur führt zur Anwältin Holly Franklin. Sie war eine der Eroberungen Baileys, kannte ihn jedoch unter dem Namen Jake Hendricks. Seinen Freunden zufolge gehörte Holly nicht zu Baileys üblichem Beuteschema. Beckett und Castle kommen einem komplizierten Doppelleben auf die Spur...