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Shawn hat sich in ein Mädchen namens Dana verliebt und geht häufig mit ihr aus. Doch Dana ist nicht wirklich an Shawn interessiert, sondern eher an dem beliebten Cory. Dieser allerdings hängt noch zu sehr an Topanga, um sich auf eine neue Beziehung einzulassen. Und so gibt er Shawn, der noch nicht so viel Glück mit Mädchen hatte, ein paar Tipps, um Dana für sich zu gewinnen