Ein schwerer Fall Nick & Nora/Sid & Nancy

Lukes Schwester Liz wird mit ihrem Sohn Jess nicht fertig und schickt den 17-Jährigen nach Stars Hollow, wo Luke ihn zur Vernunft bringen soll. Doch der missratene Knabe ist eine wirklich harte Nuss: Er ist aufsässig und verschlossen, klaut und blickt arrogant auf die Kleinstädter herab. Wegen ihm streiten sich auch Lorelai und Luke, der nicht gerade erfreut darüber ist, dass Lorelai sich in seine Familienangelegenheiten einmischt. Für die Schülerzeitung muss Rory unterdessen ein Interview mir Max führen, was ihr zunächst recht schwer fällt. Doch dann bekunden beide ihr Bedauern über die geplatzte Hochzeit und klären in einem langen Gespräch ihr Verhältnis. Als Rory wenige Tage später auf Jess trifft, versucht er, sie mit ein paar Zaubertricks zu beeindrucken. Die Tatsache, dass er ein begeisterter Leser ist, beeindruckt Rory jedoch viel mehr …