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Blair freut sich dieses Jahr besonders auf Weihnachten, da ihr Vater Harold seinen Besuch angekündigt hat. Aber er kommt nicht alleine, sondern in Begleitung seines Lebenspartners Roman. Als Blair von Chuck erfährt, dass er mit Nate in Mexiko ist, macht sie sich Sorgen, dass das Geheimnis um ihre gemeinsame Nacht mit Chuck vor Nate nicht mehr sicher ist. Serena und Dan setzen indes ein Limit fest, wie viel ihre Weihnachtsgeschenke füreinander kosten dürfen.