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In der Hoffnung zu verstehen, warum ihre Beziehungen weiterhin scheitern, beschließt Rob, ihre Top 5 Heartbreaks offenzulegen. Was als befriedigendes Erinnerungsmuster beginnt, führt sie schließlich zu dem einen Gespräch, dem sie bisher ausgewichen ist. In der Zwischenzeit beginnt Cherise, ihre musikalischen Talente zu entfalten.