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Ted hat für die Silvesternacht etwas ganz Besonderes geplant: Mit einer gemieteten Stretch-Limo will er bis Mitternacht mit seinen Freunden fünf Partys abfahren. Weil Robin Silvester mit ihrem neuen Freund verbringt, hat Ted seine Arbeitskollegin Mary eingeladen. Die Tour läuft jedoch nicht wie geplant: Lily verschwindet, Barney wird völlig melancholisch, und dann stößt plötzlich Robin zur Gruppe, weil sie von ihrem Freund versetzt wurde. Mary gefällt das natürlich gar nicht ...