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Zum Valentinstag werden Robin und Kevin von Lily und Marshall nach Vermont eingeladen. Dort bekommt Robin von Kevin einen Heiratsantrag, worauf sie zuerst keine Antwort weiß. Ted und Barney erfahren von Lily und Marshall, dass der letzte Zug nach Long Island den Spitznamen "The Drunk Train" hat, beide versprechen sich durch das dortige Erscheinen einfache und schnell eine Frau zu kriegen, sie selbst nüchtern, hatten aber keine Chance zu landen. Am nächsten Tag versucht Barney mittels Mathematik den Grund ihres Versagens aufzudecken, die Lösung von Ted ist jedoch viel simpler, sie sollen sich einfach auch betrinken. Damit gelingt es dann Barney auch vermeintlich, doch er macht einen Rückzieher im letzten Moment: Er muss noch immer an Quinn denken - er lernte sie ein paar Tage vorher in einer Bar kennen. Robin verrät - zuerst Marshall und Lily, dann auch Kevin - dass sie keine Kinder kriegen kann. Für Kevin scheint dies zuerst auch absolut kein Problem zu sein. Robin macht Kevin aber klar, dass sie auch keine Kinder will, also auch keine Adoption. Daraufhin nimmt Kevin seinen Heiratsantrag zurück. Als Ted am Ende der Episode aufs Dach geht und mit Robin darüber spricht, gesteht er ihr (zum wiederholten Mal) seine Liebe.