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Dan, Deb und Chris sitzen im Chicago der 1920er Jahre fest, wo Al Capone ihre Zeitreisetasche als Geisel hält. Chris entscheidet sich für einen Plan, bei dem er auf Nummer sicher geht, indem er die
Geschichte nutzt, um Capone auszuschalten, während Dan und Deb sich stattdessen mit ihm anfreunden. Während sie ihm beibringen, wie man ein besserer Mafioso - und Ehemann - wird ihnen schnell klar, dass es nicht so einfach ist, ihre Loyalität zu beweisen, wie sie dachten