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Haley muss für ihre College-Bewerbung einen Aufsatz zum Thema“Was war das schwierigste Hindernis, das du jemals überwinden musstest“ schreiben. Doch ihr fällt beim besten Willen keine Geschichte ein und macht Claire und Phil für ihre Misere verantwortlich. Schließlich sind ihre Eltern schuld daran, dass Haley viel zu behütet und harmonisch aufgewachsen ist. Das lässt sich Claire allerdings nicht zwei Mal sagen und lädt ihre Tochter daraufhin auf eine mysteriöse Fahrt mit dem Auto ein. Cameron und Mitchell verbringen den Abend in einer Cocktailbar, wo Cameron der Überzeugung ist, dass die Kellnerin ganz offensichtlich mit ihm flirtet. Während Mitchell der Meinung ist, dass sein Partner sich dies bloß einbildet, fühlt sich Cameron nur noch bestärkt: Trotz seiner Homosexualität ist er der absolute Womanizer. Um Klarheit zu bekommen, schließen beide eine Wette ab. Cameron muss die attraktive Frau namens Katie nach ihrer Telefonnummer fragen, oder für die nächsten Wochen den Wäschedienst übernehmen. Und tatsächlich: Nach einer plumpen, aber erfolgreichen Anmache kehrt Cameron überschwänglich zu Mitchell zurück. Am nächsten Tag plagt ihn dann jedoch das schlechte Gewissen: Was ist, wenn Katie ihr Herz nun an ihn verschenkt hat und sehnsüchtig auf seinen Anruf wartet? Ganz Mann nimmt Cameron die Sache in die Hand und ruft sie an. Dabei muss er feststellen, dass er durchaus recht mit seiner Annahme hatte: Katie konnte seinen Anruf kaum abwarten, allerdings aus einem anderen Grund. Jay und Gloria haben ihre Freunde Shorty und Darlene zum Abendessen eingeladen. Die beiden verhalten sich noch immer wie frisch Verliebte und erzählen ihren Gastgebern von ihren vielen, romantischen Erlebnissen. Gloria ist Feuer und Flamme, auch sie sehnt sich nach ein bisschen mehr Leidenschaft mit Jay. Allerdings stößt sie bei ihm mit ihrem Wunsch auf Granit: Jay hasst Aktivitäten, wie Shorty und Darlene sie tätigen und zieht den Boxkampf im Fernsehen dem anstehenden Salsatanz vor. Gloria ist eingeschnappt.