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Trudys Geheimis ist ein extremer Schock für Monk. Denn sie hatte, kurz bevor sie ihn kennenlernte, eine Affäre mit dem Juraprofessor Ethan Rickover - einem verheirateten Mann. Und nicht nur das, denn diesem Verhältnis war sogar ein Kind entsprungen, das allerdings gleich nach der Geburt gestorben war. Zufälligerweise kennt Monk den Juraprofessor, der mittlerweile als Richter tätig ist und mit dem der Captain bei seinem aktuellen Mordfall zusammenarbeitet. Da aber auch dieser Fall ja eine gewisse Beziehung zu Trudy hat, kommt Monk bald auf die Idee, dass Rickover vielleicht Dreck am Stecken haben könnte. Und obwohl ihm seine Vergiftung immer mehr Kräfte raubt und er schon an der Schwelle des Todes steht, beginnt Monk, auf eigene Faust gegen den Richter zu ermitteln und beginnt in der Vergangenheit von ihm nachzuforschen.