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Am Besuchstag lernt Earl Franks Freundin Billie kennen, eine 'scharfe Gangsterbraut', die bereit ist, noch weitere 13 Jahre auf ihren Frank zu warten. Doch als sie von Earl erfährt, dass Frank ihm ein Nacktfoto von ihr gezeigt hat, wird die temperamentvolle Billie plötzlich sehr böse und beendet die Beziehung mit Frank abrupt. Und nun hat Earl die unangenehme Aufgabe, die Sache wieder einzurenken. Denn er hätte Billie niemals sagen dürfen, dass er das Foto kennt. Aber das ist nicht ganz einfach, denn Earl muss irgendwie versuchen, Franks Freundin noch einmal ins Gefängnis zu locken, um mit ihr reden zu können. Alyssa Milano ('Charmed') spielt die Gangsterbraut Billie.