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Diese Folge untersucht die DEA-Ermittlungen zu Hefner, Playboy und Drogen aus den 1970er Jahren durch die Linse von zwei Frauen, die bei Playboy lebten und arbeiteten: Hefners rechte Hand Bobbie Arnstein, die Selbstmord beging, während sie wegen Drogenhandels ermittelt wurde, und Playboy Bunny Adrienne Pollack , der 1973 an einer Überdosis Drogen starb.