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Einer von Cranes (Tom Mison) ärgsten Feinden kommt nach Sleepy Hollow und stellt sofort eine große Gefahr für Washingtons engste Vertraute dar. Das Team darf keine Zeit verschwenden, um eine Lösung für dieses Problem zu finden. Während Jakes (Jerry MacKinnon) großen Wissen über das Tunnelsystem von großen Vorteil ist, enthüllt das Team ein Geheimnis aus der Vergangenheit, das zu Antworten führen könnte.