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Kayla (Danielle Campbell) verbringt zusammen mit Nick (Billy Magnussen) ein Tag in der Stadt, wodurch sie eine neue Perspektive erhält, und zwar nicht nur auf ihre aktuelle Beziehung, sondern auch, was ihre Zukunft betrifft. Eddie (Paul Wesley) ist derweil fast an seiner Belastungsgrenze angekommen, was an Jordan (James Wolk) liegt. Doch Mitch (Michael Raymond-James) weiß Rat. Hannah (Dania Ramirez) und Gabe (Davi Santos) werden indes auf dem falschen Fuß erwischt.