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Walden (Ashton Kutcher) hat den Verdacht, dass seine Freundin ihn betrügt, während Alan (Jon Cryer) ungewollt immer mehr in die Beziehung zwischen Lyndsey (Courtney Thorne-Smith) und Larry (D.B. Sweeney) verstrickt wird, nachdem er angefangen hat, mit Larrys (Kimberly Williams-Paisley) Schwester Gretchen auszugehen.