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Marty borgt sich den DeLorean und reist zurück ins Jahr 1897, um seinen Urahn Pee Wee McFly, einen berühmten Baseball-Spieler, bei einem schicksalsträchtigen Spiel zu unterstützen. Marty schlüpft in Pee Wees Rolle und benutzt Docs neue Erfindung: eine spezielle Brille, die es ihrem Träger ermöglicht, den Baseballschläger wie ein Champion zu benutzen. Das ist zwar nicht besonders fair, aber dank dieses Hilfsmittels gewinnt Marty tatsächlich das entscheidende Match. Anstatt seinem Ur-Ur-Enkel Marty dankbar zu sein, ist Pee Wee allerdings hellauf entsetzt. Er wurde nämlich von dem berüchtigten Unterweltboss Diamond Jim Tannen bestochen, um das Spiel zu verlieren. Pee Wee hat nun ein echtes Problem...