Jack (Joel McHale) ist ein Naturbursche, der einen äußerst sarkastischen Sinn für Humor hat. Seit langem ist er der Starreporter des Magazins „The Great Outdoors“, dank dem er auf ein Leben voller Abenteuer in freier Wildbahn zurückblicken kann. Als Joel jedoch verletzt wird, bleibt ihm nichts anderes übrig, als bei dem von Roland (Stephen Fry) gegründeten Magazin einen Schreibtischjob anzunehmen. So landet er in der Digital- und Social Media-Abteilung, umgeben von lauter 20-jährigen, die ihn als exotisches Relikt aus einer längst vergangenen Zeit betrachten.
| # | Titel | Wo anschauen | Sprache |
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| 1 | Auf zu neuen Ufern Pilot |
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| 2 | Online Dating Dating Apps |
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| 3 | Das Basislager Step One: Shelter |
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| 4 | Alles über Jack You Don’t Know Jack |
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| 5 | Keine schlechte Idee No Bad Ideas |
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| 6 | Ablenkungsmanöver Going Deep |
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| 7 | Die Social-Media-Experten @emma |
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| 8 | Büro-Dates Office Romance |
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| 9 | Campen für Anfänger The Mediocre Outdoors |
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| 10 | Das Gipfeldrama The Explorers’ Club |
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| 11 | Erwischt! Mason Blows Up |
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| 12 | Katzenjammer Paul’s Surprise |
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| 13 | Die falsche Frage DTR |
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| 14 | Teamwork Friends Like These |
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| 15 | Liebeswahn Relationship Jack |
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| 16 | Alphamännchen Aaron Wolf |
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| 17 | Kabinenzauber Cubicles |
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| 18 | Wo ist Paul? Party Paul |
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| 19 | Büro-Geheimnisse Ricky Leaks |
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| 20 | Herzensbrecher The Heartbreaker |
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| 21 | Wer nicht wagt … Roland’s Secret |
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| 22 | Jack, der Kuppler The Company Retreat |
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