S01E01: Ein Deal zu viel (Pilot)
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Sein Heimatort Brooklyn ist mittlerweile vollständig gentrifiziert. Wo früher Kids an der Ecke auf ihre Kundschaft warteten, stehen nun Hipster, die sich so anziehen wie Drogendealer, um sich zum Brunch zu treffen.
Trays zweite Chance beginnt in einem Übergangshaus, das von dem Möchtegern-Komiker Mullins (Cedric the Entertainer) geleitet wird. Shay indes hat nicht auf ihn gewartet: Sie hat zwei Kinder und ist - zu allem Überfluss - mit einem weißen Typen zusammen.