Studio-Manager Monroe Stahr (Matt Bomer)erlebt in den 1930er Jahren einen rasantem Aufstieg im Hollywood, kommt an die Spitze eines der großen Produktionsstudios. Dabei wird sein einstiger Mentor Pat Brady (Kelsey Grammer) zu seinem größten Widersacher. Denn der Perfektionist Monroe befindet sich in einer tiefen Sinnkrise: Während er am liebsten anspruchsvolle Filme machen will, ist sein Chef und Mentor Pat Brady vor allem am kommerziellen Erfolg der Produktionen interessiert. Monroe steht am Rand der Verzweiflung, nachdem mehrere Filmprojekte gescheitert sind und auch noch seine Frau stirbt. Doch dann schöpft er neue Hoffnung, als er eine junge, irische Kellnerin kennenlernt, die Lebenslust versprüht und ihn zu einem wirklich großen und wichtigen Film inspirieren könnte.
| # | Titel | Wo anschauen | Sprache |
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| 1 | Es war einmal in Hollywood The Last Tycoon |
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| 2 | Niemand besetzt so oft um wie Monroe Nobody Recasts Like Monroe |
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| 3 | Stars und Sternchen More Stars Than There Are In Heaven |
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| 4 | Wer das Genie zu Grabe trägt Burying The Boy Genius |
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| 5 | Eine Kleine Reichsmusik Eine Kleine Reichmusik |
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| 6 | Ein Weihnachtswunder A Brady-American Christmas |
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| 7 | Der Streik A More Perfect Union |
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| 8 | Die Wahrheit kommt ans Licht An Enemy Among Us |
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| 9 | Traumwelt Hollywood Oscar, Oscar, Oscar |
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