Der leichtlebige Danny (Chris D’Elia) lernt den Barbesitzer Justin (Brent Morin) kennen, der auf der Suche nach einer neuen Bleibe ist. Danny befindet sich gerade in einer leichten Sinnkrise, da seine letzte enge Freundin und bisherige Mitbewohnerin ausgezogen ist, um mit dem Mann ihrer Träume eine gemeinsame Zukunft aufzubauen – etwas, woran Danny trotz fortgeschrittenem Alters nicht in geringsten denkt. So erwählt sich Danny Justin als neues „Projekt“, da ihm dessen unbeholfenen Versuche, die Aufmerksamkeit seiner Barfrau Nicki (Briga Heelan) zu erregen, zu Mitleid veranlassen. Dannys drei beste Freunde fallen ebenfalls allesamt in die Kategorie „schwer zu verkuppeln“: Der nerdige Burski (Rick Glassman), der bequemen Slacker Shelly (Ron Funches) und der Barmann Brett (David Fynn) – letzterer hatte gerade erst sein Coming Out und ist im Datingverhalten in seiner neuen Subkultur noch zögerlich. Komplettiert wird das Team durch Dannys trinkstarke Schwester Leslie (Bianca Kajlich) komplettiert. Die hat sich eine Karriere als handelsvertreterin für Spirituosen erwählt, um an kostenlose Proben zu kommen.
| # | Titel | Wo anschauen | Sprache |
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| 1 | Ein japanischer Geschäftsmann kommt in eine Bar A Japanese Businessman Walks Into a Bar |
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| 2 | Candaces Freund kommt in eine Bar Candace’s Boyfriend Walks Into A Bar |
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| 3 | Eine imaginäre Fackel kommt in eine Bar An Imaginary Torch Walks Into a Bar |
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| 4 | Ein streunender Hund kommt in eine Bar A Stray Dog Walks Into a Bar |
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| 5 | Ein Pfarrer kommt in eine Bar A Priest Walks Into a Bar |
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| 6 | Ein Geschwisterkonflikt kommt in eine Bar A Sibling Rivalry Walks Into a Bar |
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| 7 | Eine Liveshow kommt in eine Bar A Live Show Walks Into a Bar, Part 1 |
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| 8 | [In der Folge zuvor enthalten] A Live Show Walks Into a Bar, Part 2 |
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| 9 | Ein wütender Richter kommt in eine Bar An Angry Judge Walks Into a Bar |
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| 10 | [In der Folge zuvor enthalten] Cop Number Four Walks Into a Bar |
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