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Nach Überfällen auf eine Reihe von Geldtransportern führt endlich eine Spur zu dem möglichen Drahtzieher. Dabei handelt es sich um Diggles Ex-Chef und Mentor Ted Gaynor, der darüber hinaus auch noch auf Olivers Liste der Bösewichte in Starling City steht. Diggle will zwar nicht wahrhaben, dass ausgerechnet sein Mentor hinter den Überfällen steckt, versucht jedoch, Gaynor zu überwachen, indem er als dessen Leibwächter anheuert. In der Zwischenzeit beauftragt Oliver Felicity damit, einen USB-Stick zu knacken, auf dem die geplanten Überfälle aufgelistet sind. Dadurch können sie zwar weitere Angriffe vereiteln, kommen dem mutmaßlichen Täter jedoch weiterhin nicht auf die Spur. Kurzerhand beschließt Oliver, Diggles Jackett zu verwanzen – mit fatalen Folgen: Gaynor wird als Drahtzieher enttarnt und weiß sich nicht anders zu helfen, als Diggles Schwägerin Carly zu entführen und als Geisel zu nehmen. Beim nächsten Überfall kommt es zum tödlichen Showdown zwischen Diggle, Carly, Gaynor und dem Arrow. Und als wäre Olivers Doppelleben nicht anstrengend genug, muss er sich auch noch um private Probleme kümmern: Thea verdächtigt ihre Mutter, eine Affäre mit Malcolm Merlyn zu haben und versinkt aus lauter Verzweiflung im Drogensumpf. Im Rausch baut sie einen Autounfall, kommt ins Krankenhaus und wird wegen Drogenmissbrauchs verhaftet. Wird Oliver seiner Schwester helfen können?