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Oliver hat in Helena Bertinelli, der Tochter des Mafia-Bosses, seine Seelenverwandte gefunden. Während Oliver die Stadt vor kriminellen und korrupten Geschäftsmännern befreien möchte, sinnt Helena auf Rache, da der Clan ihres Vaters Frank Bertinelli, ihren Verlobten auf dem Gewissen hat. Oliver stattet seine neue Partnerin sogar mit einem Kostüm aus, sodass sie gemeinsam auf Verbrecherjagd gehen können. Doch der Frieden zwischen den beiden hält nicht lange an: Eines Abends treffen Helena und Oliver während eines romantischen Rendezvous ausgerechnet auf Tommy und Laurel. Der Abend endet in einer Katastrophe, da Helena die Verbindung zwischen Oliver und dessen Exfreundin Laurel wahrnimmt und Oliver kurzerhand verlässt. Noch in derselben Nacht begibt Helena sich schließlich alleine auf Rachemission: Sie erschießt die Mitglieder der chinesischen Mafia und gibt vor, in Frank Bertinellis Auftrag gehandelt zu haben. Sie weiß, dass die Triaden sich nun am Bertinelli-Clan rächen werden. Ihr Plan geht auf: Eine Vendetta bricht aus, bei dem beide Mafia-Parteien ohne Rücksicht auf Verluste kämpfen. Und mittendrin ist Helena, die ihren Vater kaltblütig ermorden will. Doch Arrow ist zur Stelle, um einzuschreiten.