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Charlie macht sich Sorgen um seinen Job, denn Mikes Einfluss auf den Bürgermeister scheint immer größer zu werden. Als er dann auch noch bei einer Wahlveranstaltung an dessen Seite auftaucht, stellt Charlie Mike zur Rede. Dabei wird der Grund für Mikes Arbeitswut schnell klar: Er hat Angst davor, Allison zu heiraten. Auch der Bürgermeister ist verstimmt, soll er doch für eine Wohltätigkeits-Gala am Broadway Frauenkleider tragen. Caitlin aber spricht ihm Mut zu.