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Aufgrund eines Vorfalls mit einer Zeitmaschine von S.H.U.S.H. gelangen Kiki und Darkwing zurück in seine Schulzeit, in der er als Kind ohne Selbstvertrauen gezwungenermaßen Mitglied in der kriminellen Bande des King war. Als dadurch auch die Gegenwart verändert wurde, sieht sich Darkwing gezwungen, sein früheres Alter Ego Selbstvertrauen beizubringen und den King dingfest zu machen.