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Barney erfindet einen neuen Feiertag. Der 13. Februar soll von nun an der Verzweiflungstag sein. Denn an diesem Tag lassen sich angeblich viele verzweifelte Frauen finden, die leichte Beute für Menschen wie Barney sind. Währenddessen überrascht Lily Marshall zum Valentinstag und reist nach Minnesota, um ihn zurück nach Hause zu holen, doch der möchte noch nicht zurück. Ted und Zoey versuchen herauszufinden, wie es zwischen den beiden weitergehen soll und Robin tut sich mit ihren weiblichen Single-Freunden zusammen.