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Werbetexterin Peggy Olson setzt sich mit einer zündenden Idee in Szene und sichert damit für Sterling Cooper einen fetten neuen Auftrag. Selbstbewusster geworden beantragt sie bei ihren Chefs ein eigenes Büro. Diese besprechen, in Abwesenheit Don Drapers, die Zukunft von Sterling Cooper. Die Übernahme der Agentur durch einen grossen Player scheint unausweichlich. Derweil reist Don an die Stätten seiner Vergangenheit und frischt dabei alte Freundschaften auf. Er hofft, dadurch sein jetziges Leben besser in den Griff zu kriegen. Betty Draper allerdings kann dem Selbstfindungstrip ihres Mannes wenig abgewinnen. Sie leidet unter der Trennung. Auch Pete und seine Frau Trudy können ihre Beziehungsprobleme nicht überwinden. Beide geraten wegen ihrer Adoptionspläne aneinander. Zu allem Überfluss mischt sich auch noch Petes Schwiegervater in die Sache ein.