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Phil kann es kaum erwarten, den Beruf des Immobilienmaklers bei einem Projekttag in Lukes Schule vorzustellen. Obwohl er extra ein Video für die Schüler gedreht hat, langweilen sich die Kids schon nach wenigen Minuten. Phils größter Konkurrent Gil Thorpe, dessen Tochter mit Luke in eine Klasse geht, unterbricht Phil immer wieder und kann mit ein paar Süßigkeiten die Aufmerksamkeit auf sich ziehen. Am Ende der Stunde bittet Lukes Lehrerin Claire spontan ein paar Worte zum Hausfrauendasein zu sagen. Auf die Frage, warum sie nie wieder angefangen hat zu arbeiten, muss Claire gestehen, dass sie schlichtweg zu alt ist. Gil Thorpe hat Mitleid mit ihr und bietet ihr kurzerhand einen Job als seine Sekretärin an – doch was wird Phil dazu sagen? Jay ist enttäuscht und sauer zugleich, dass Manny ihn nicht gebeten hat, seinen Beruf als Schreiner zu präsentieren. Zu seiner eigenen Verteidigung behauptet Jay, nur deshalb Wandschränke herzustellen, da er die Familie ernähren müsse, seine wahre Leidenschaft jedoch in der Schriftstellerei liege. Gloria macht daraufhin kurzen Prozess und stellt ihrem Mann eine Schreibmaschine vor die Nase. Diesem fällt jedoch überhaupt nichts ein, sodass er Stunden später gerade einmal ein paar Zeilen geschrieben hat. Manny ist total begeistert von Jays neuem Hobby und hilft ihm heimlich. Als Gloria nach Hause kommt, nimmt sie die Geschichte vollkommen auseinander und ahnt nicht, wie sehr sie ihren Sohn damit verletzt. Lily hat ihren ersten Zahn verloren und freut sich auf den Besuch der Zahnfee. Cameron und Mitchell stecken ihr nachts einen Umschlag unter ihr Kopfkissen, doch Cameron ist dabei ein fataler Fehler unterlaufen: Er hat anstelle eines 5 Dollar Scheins aus Versehen einen 100 Dollar Schein in die Karte gelegt. Als Lily sich weigert, das Geld zurückzugeben und ein weiterer Brief der Zahnfee keine Früchte trägt, engagieren Cameron und Mitchell Haley, die kurzerhand in ein Zahnfee-Kostüm schlüpft. Gelingt es Haley, Lily zu überzeugen, das Geld zurückzugeben oder macht sie alles nur noch schlimmer?