Mr. Monk landet im Gefängnis Mr. Monk Goes to Jail

Kurz bevor Ray Cosbo seine Todesspritze bekommt, wird er vergiftet. Dale "Die Qualle" Biederback verlangt von Adrian Monk das er den Fall löst, damit Dale ein Fenster in seiner Gefängniszelle bekommt. Im Gegenzug bekommt Monk Informationen zu Trudy's Mörder. Als Undercover-Häftling findet er heraus das Ray die seltenste Blutgruppe der Welt hat, bei seiner Vergiftung wurden all seine Organe zerstört. Dabei sollte er seine Niere doch dem Millionär Lambert Lawson spenden, aber das wollte seine Tochter Silvia nicht.