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Jonah (Ben Feldman) und Amy (America Ferrera) übernehmen Glenns (Mark McKinney) Eintrittskarten für eine Manager-Konferenz in Chicago, damit sie einen freien Abend in der Stadt verbringen können. Ihre Pläne stoßen allerdings auf einige Hindernisse. Im Laden hilft Cheyenne (Nichole Bloom) Mateo (Nico Santos) dabei, Schadensbegrenzung zu betreiben, nachdem herausgekommen ist, dass er keine Aufenthaltserlaubnis hat, und Dina (Lauren Ash) und Garrett (Colton Dunn) haben Probleme beim Geschenkeverpacken.