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Stefan, Alaric und Bonnie sind auf der Suche nach dem fünften Häretiker. Unterdessen lauscht Caroline Valeries trauriger Geschichte: Sie wurde von Lily nach Mystic Falls geschickt, um sich um Stefan zu kümmern, in den sie sich verlieben sollte. Da sie von Stefan schwanger wurde, wollte sie nicht mehr zu Lily zurückkehren, sondern ein neues Leben mit ihrem Liebsten beginnen. Nach einem Selbstmordversuch wurde sie schließlich zum Vampir und somit zur ersten Häretikerin.