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Gerade als sich Will und Grace nun doch für das gemeinsame Großziehen des Kindes von Leo entschieden haben, taucht der unerwartet auf. Wie schon einmal vor einigen Jahren entscheidet sich Grace auch diesmal gegen Will und für Leo und zieht mit ihm nach Rom. Zwei Jahre herrscht zwischen den beiden Funkstille, und Will lebt mittlerweile mit Vince und dem kleinen Ben zusammen. Doch für Wills Geburtstag haben sich Karen und Jack eine besondere Überraschung ausgedacht.