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Klaus reist mit Stefan nach Chicago und konfrontiert ihn mit einer der dunkelsten Phasen seines Vampirdaseins in den 20er Jahren und seiner damaligen Liebe zu seiner Schwester Rebekah, einer unberechenbaren Urvampirin. Um herauszufinden, welchen Fehler er beim Brechen des Fluches begangen hat, sucht Klaus den Rat der Hexe Gloria. Sie fordert ihn auf, Rebekah zu ihr zu bringen, um über sie mit der Urhexe in Kontakt treten zu können ...