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Stefan sieht Katherine in Chicago, die sich mit ihm wieder verbünden möchte. Doch Stefan macht ihr klar, dass er sie nicht in seine Pläne einweihen wird. Inzwischen ist es Gloria gelungen, Rebekahs Kette aufzuspüren und somit kommt sie auch hinter Stefans Geheimnis. Sie verrät ihn zwar nicht an Klaus, dafür foltert sie ihn, um noch mehr Informationen zu bekommen. Katherine rettet glücklicher Weise Stefan aus ihren Händen, doch Rebekah wird schnell misstrauisch ...