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Weil Matt die Glocke elf Mal geschlagen hat, wurde das Tor zur Hölle für einen kurzen Moment geöffnet. Dadurch ist es Cade möglich, frei auf der Erde zu wandeln. Nachdem er als ersten Schritt die Sirenen vernichtet, befreit er Stefan, der von Damon und Caroline gefangen gehalten wird. Außerdem will er auch Damon als seinen Diener zurückgewinnen. Beiden wird eine Mission auferlegt: Sie sollen entweder 100 Menschen oder die Geliebte des jeweils anderen töten. Während Damon sich fürs Töten der unschuldigen Menschen entscheidet, macht sich Stefan auf den Weg nach New York, wo Bonnie Elena versteckt. Dort angekommen kann Bonnie ihn zwar aufhalten Elena etwas anzutun, doch wieder einmal wird ihr Glück zerstört.