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Der Pontiac Bandit aka Doug Judy ist zurück in Haft, nachdem er einen weiteren Vorfall mit Jake (Andy Samberg) und Rosa (Stephanie Beatriz) hatte. Letztere erfährt dann, dass Judy weiß, wer der Anführer der Giggle Pig-Drogenbande ist, woraufhin Holt (Andre Braugher) dem Kleinganoven einen Deal anbietet. In der Zwischenzeit sind Boyle (Joe Lo Truglio) und Gina (Chelsea Peretti) ein wenig besorgt, dass deren beiden Eltern sich zu nahe kommen könnten. Santiago (Melissa Fumero) macht derweil Holt ein Weihnachtsgeschenk, obwohl dieser dies eigentlich strikt verboten hat.