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An Kit Taylors 18. Geburtstag überschlagen sich die Ereignisse: Kit hört die Stimme seines lange verschwundenen Vaters, die ihn auffordert, einen Drachen zu suchen. Als er seine Pflegefamilie verlässt und nach Hause zurückkehrt, findet er dort einen Satz geheimnisvoller Karten – ein Advent Deck. Diese Karten verleihen ihm die Fähigkeit, sich in einen Kamen Rider zu verwandeln und in die Parallelwelt Ventara zu gelangen, wo der böse General Xaviax die Macht übernommen hat. General Xaviax’ Lakaien versuchen derweil in unsere Welt einzudringen und Menschen zu entführen. Kit geht dazwischen als Maya Young, eine junge Bloggerin, entführt werden soll und gerät in den Sog der Parallelwelt, aus der er nur mit Hilfe von Len alias Kamen Rider Wing Knight wieder zurückfindet.